基础有机化学反应PDF电子书下载

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第一章 烷烃 环烷烃 1

1-1烷烃 1

一、卤代反应 1

二、硝化反应 3

三、磺化反应和氯磺化反应 4

四、酰氯化和氯膦酰化反应 4

五、氰化和羧基化反应 5

六、异构化反应 5

七、氧化和脱氢反应 5

八、裂解反应 6

1-2环烷烃 7

一、取代反应 7

二、加成反应 9

三、氧化反应 9

四、异构化和芳构化反应 10

参考文献 10

第二章 单烯烃 二烯烃 13

2-1单烯烃 13

一、加成反应 13

二、氧化反应 31

三、取代反应 36

四、异构化反应 37

五、聚合反应——自身的加成反应 37

六、环己烯的一些特殊反应 38

2-2二烯烃 38

一、共轭二烯烃 38

二、环戊二烯 41

三、累积二烯烃 42

参考文献 43

第三章 炔烃 47

3-1单炔烃 47

一、加成反应 47

二、氧化还原反应 54

三、异构化反应 55

四、？C-H的反应 56

五、α-H的取代反应 59

六、聚合反应 59

3-2.共轭炔烃——丁二炔 60

参考文献 60

第四章 芳香烃 63

4-1苯环上的反应 63

一、取代反应 63

二、加成反应 77

三、偶联、异构化和裂解反应 78

四、氧化反应 78

4-2侧链上的反应 80

一、取代反应 80

二、氧化反应 81

4-3多环芳烃 83

一、联苯 83

二、二苯甲烷 85

三、三苯甲烷 85

4-4稠环芳烃 86

一、萘 86

二、蒽 89

三、菲 92

参考文献 93

第五章 卤代烃 98

5-1脂肪族卤代烃 98

一、取代反应 98

二、消除反应 107

三、氧化还原反应 108

四、烯丙式卤代烃 108

五、乙烯式卤代烃 109

六、一些多卤代烯烃的反应 110

5-2卤代苯 111

一、苯环上的取代反应 111

二、C-X的反应 112

5-3苄基卤 113

一、苯环上的取代反应 113

二、侧链C-X键的反应 114

参考文献 115

第六章醇 117

6-1一元醇 117

一、酸性 117

二、羟基被卤素取代 117

三、羟基被氨（胺）基取代 119

四、与含硫化合物反应 120

五、成酯反应 120

六、成醚反应 122

七、醇与CO或HCOOH反应 123

八、脱水反应 124

九、氧化还原反应 124

十、重排反应 127

十一、格贝特醇缩合反应 127

十二、无机盐络合物的形成 127

6-2多元醇 128

一、乙二醇 128

二、丙三醇 128

6-3烯丙醇、苄醇（芳醇） 129

二、苄醇（芳醇） 130

参考文献 130

第七章 酚醌 133

7-1苯酚、萘酚羟基的反应 133

一、酸性 133

二、成醚反应 135

三、成酯反应 137

四、羟基被取代的反应 138

五、萘酚羟基的反应 139

7-2苯酚、萘酚环上的反应 140

一、卤代反应 140

二、磺化反应 142

三、硝化与亚硝化反应 142

四、弗里德尔-克拉夫茨反应 144

五、甲酰化和羧基化反应 146

六、与醛酮反应 147

七、与重氮盐的偶联反应 148

八、与Hg（OAc）2、H3AsO4反应 148

九、苯环的氢化与氧化 149

十、萘酚环上的反应 149

7-3二元酚 151

一、邻-苯二酚 151

二、间-苯二酚 152

三、对-苯二酚 153

7-4三元酚 154

7-5苯醌 155

一、羰基上的反应 155

二、环上的反应 156

7-6萘醌 157

7-7蒽醌、菲醌 158

一、蒽醌 158

二、菲醌 160

参考文献 161

第八章 醚 环氧烷 164

8-1饱和脂肪醚 164

一、？盐的形成 164

二、烷氧键的断裂 164

三、与硫化物反应 165

四、与CO反应—瑞珀羰基化作用 165

五、α-H的取代反应 166

六、氧化反应 166

七、重排反应 166

8-2不饱和脂肪醚 166

8-3芳香醚 167

8-4环氧乙烷和取代环氧乙烷 169

一、加成反应 169

二、去氧反应 170

三、氧化反应 170

四、异构化反应 170

8-5四氢呋喃 171

参考文献 172

第九章 醛酮 173

9-1饱和脂肪醛酮 173

一、加成反应 173

二、缩合反应 183

三、氧化还原反应 188

四、聚合与偶合反应 193

五、达尼洛夫重排反应 193

六、羰基被取代的反应 194

七、α-卤化反应 194

八、与金属反应 195

九、酰化反应 195

十、磺化反应 195

9-2不饱和脂肪醛酮 195

一、丙烯醛 195

二、2-丁烯醛 197

三、乙烯酮和二聚乙烯酮 198

四、甲基乙烯基酮 199

9-3二元醛酮 199

一、乙二醛 199

二、丁二醛 199

三、乙酰丙酮 200

9-4脂肪环酮 200

一、环戊酮 200

二、环己酮 201

9-5单环芳香醛酮 203

一、加成反应 203

二、缩合反应 205

三、氧化还原反应 208

四、羰基的取代反应 209

五、酮α-碳上的反应 209

六、苯环上的取代反应 209

9-6二苯酮、肉桂醛、二苯乙二酮 210

一、二苯酮 210

二、肉桂醛 211

三、二苯乙二酮 211

参考文献 212

第十章 羧酸及其衍生物 217

10-1一元酸 217

一、酸性 217

二、羧酸衍生物的形成 217

三、脱羧（降级）反应 221

四、脱水反应 223

五、碳链的取代或芳环的取代 224

六、氧化还原反应 224

10-2二元酸 225

一、乙二酸 225

二、丙二酸 226

三、丁二酸 226

四、邻苯二甲酸和对苯二甲酸 227

10-3不饱和酸 227

一、丙烯酸 227

二、肉桂酸 227

10-4酰卤 228

一、转变成其它衍生物的反应 228

二、卤素间互换 229

三、与氰化物、重氮化物反应 229

四、与金属化合物反应 230

五、与叠氮化钠反应 231

六、氧化还原反应 231

七、取代反应 231

八、与不饱和化合物的加成反应 231

九、与芳烃的弗-克反应 232

十、与异硫代氨基脲的缩合反应 232

十一、与磷、硫叶立德反应 232

十二、许尼希羧酸碳链增长反应 232

10-5酸酐 232

一、转变成酸和酸的衍生物 232

二、取代反应 234

三、氧化还原反应 234

四、与醛、酮、醌反应及其脱水作用 235

五、与酰胺或亚胺反应 235

10-6酯 235

一、转变成羧酸及其衍生物的反应 235

二、克莱森缩合反应 236

三、氧化还原反应 236

四、分解反应 237

五、弗瑞斯重排反应 238

六、与路易斯酸络合反应 238

七、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 238

八、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 240

10-7酰胺 244

一、转变成其它衍生物 244

二、合成杂环化合物 245

三、取代反应 245

四、霍夫曼重排 246

五、脱水与加水反应 247

六、还原反应 247

参考文献 248

第十一章 取代酸 251

11-1卤代酸 251

一、卤素的反应 251

二、羧基上的反应 252

三、弗兰史门特反应 252

四、维斯列策努斯反应 252

五、分解反应 252

六、碳链上的取代反应 253

11-2羟基酸 253

一、羟基上的反应 253

二、脱水和脱羧反应 253

三、氧化反应 254

四、水杨酸的反应 254

11-3羰基酸 256

一、羰基的反应 256

二、羧基的反应 256

三、伍德-沃尔克曼丙酮酸β-羧基化反应 257

11-4氨基酸 257

一、成盐反应 257

二、氨基上的反应 257

三、羧基上的反应 260

参考文献 261

第十二章 含氮化合物 263

12-1脂肪族硝基化合物 263

一、硝基烷类的反应 263

二、不饱和硝基化合物的反应 265

12-2芳香族硝基化合物 268

一、芳环上的反应 268

二、硝基的还原反应 269

12-3脂肪族腈和异腈 271

一、腈 271

二、异腈（胩） 272

三、丙烯腈在有机合成中的应用 273

12-4芳香族腈和异腈 274

一、苯甲腈 274

二、苯异腈 274

三、异氰酸苯酯 274

12-5重氮烷 275

一、与含有活泼氢的化合物反应 275

二、施陶丁格反应 275

三、与酰卤反应 275

四、赫勒曼-纽曼反应 276

五、与不饱和键反应 276

六、与醛酮的反应 276

七、单键的插入反应 276

12-6脂肪族胺 277

一、碱性 277

二、与卤代烷反应 277

三、与SOCl2、SO2Cl2、BrCN 、NH2Cl、CS2、 BCl3反应 278

四、胺的酰化反应 279

五、磺酰化反应 280

六、与醛、酮反应 280

七、与醇及环氧烷反应 280

八、仲胺与含磷化合物反应 281

九、氨基的取代反应 281

十、与异腈酸及其酯反应 281

十一、与亚硝酸反应 281

十二、氧化与脱氢 281

12-7芳香胺 282

一、氨（胺）基上的反应 282

二、苯环上的反应 294

三、二苯胺的反应 296

四、偶氮苯和氧化偶氮苯的反应 296

参考文献 297

第十三章 含硫化合物 301

13-1硫醇 301

一、酸性 301

二、与醛酮、卤代烃、烯烃、炔烃的反应 301

三、二硫化物的生成 301

四、酯化反应 302

五、氧化反应 302

六、青克卤代反应 302

七、分解反应 302

13-2硫醚 302

一、锍盐的形成 302

二、青克卤代反应 302

三、曼-波普反应 303

四、加斯曼反应 303

五、氧化还原反应 303

六、分解反应 303

13-3硫酚 304

13-4砜和亚砜 304

一、砜 304

二、亚砜 305

13-5苯磺酸 306

一、芳环上的反应 306

二、磺酸基上的反应 306

参考文献 308

第十四章 金属有机化合物 310

14-1烃基钠 310

一、与含有活泼氢的化合物反应 310

二、与烃反应 310

三、与醚和环醚反应 310

四、与醛、酮反应 310

五、与酯类反应 311

六、与酰卤反应 311

七、与卤代烃反应 311

八、与腈类反应 311

九、与CO2反应 311

十、环戊二烯基钠在有机合成中的应用 311

14-2烃基锂 312

一、与含有活泼氢的化合物反应 312

二、与卤代烃反应 312

三、与醛、酮、酸、酯的加成 313

四、与芳烃反应 313

五、与环醚、CO2反应 314

六、与烯烃、卤代烯烃反应 314

七、与金属化合物反应 314

八、与季鏻盐、季铵盐反应 314

14-3烷基铝 315

14-4烷基锌 315

一、与醛、酮反应 315

二、与酰卤、酯反应 315

三、与含有活泼氢的化合物反应 316

四、与卤代烷反应 316

五、与无机卤化物反应 316

六、与有机金属化合物反应 316

七、与钠、钾、铯等金属反应 316

14-5有机镁（格氏试剂） 316

一、与含有活泼氢的化合物反应 317

二、与卤代烃反应 317

三、与羰基化合物反应 317

四、与羧酸及其衍生物反应 318

五、与无机酸酯、异氰酸酯反应 319

六、与氰、腈类反应 320

七、与CO2、CO、CS2、SO2反应 320

八、与醚、环醚反应 320

九、与硝基或亚硝基化合物反应 320

十、与无机卤化物反应 321

十一、与有机元素化合物反应 321

十二、与活泼金属反应 321

十三、与非金属单质等反应 321

十四、苯基卤化镁的反应 322

参考文献 322

第十五章糖 324

15-1单糖 324

一、与羰基试剂反应 324

二、氧化还原反应 325

三、成醚、成苷、成酯反应 327

四、增链和降解反应 327

五、缩醛或缩酮化反应 330

六、单糖的显色反应 330

15-2二糖的反应 330

一、水解反应 330

二、还原型糖的氧化反应和成脎反应 331

三、成醚反应 331

参考文献 331

第十六章 杂环化合物 333

16-1呋喃、糠醛 333

一、取代反应 333

二、加成反应 334

三、破环和转换成其它杂环化合物的反应 335

四、糠醛的反应 335

16-2噻吩 336

一、取代反应 336

二、加成反应 338

16-3吡咯 338

一、取代反应 338

二、加成反应 340

16-4吡啶及其衍生物 340

一、环上的亲电取代反应 341

二、吡啶盐的生成 341

三、环上的亲核取代 342

四、偶联与裂解 343

五、氧化还原反应 343

六、甲基吡啶的特性反应 344

七、烟酸的反应 345

16-5嘧啶 345

16-6吲哚 346

一、酸性 346

二、环上的取代反应 346

三、氧化还原反应 347

16-7、喹啉 异喹啉 347

一、喹啉 347

二、异喹啉 349

三、8-羟基喹啉的几种特殊反应 350

参考文献 351

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