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第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 2

1.2 共价键与有机化学反应 2

1.2.1 有机化合物的特点 2

1.2.2 共价键及其特点 3

1.3 共价键的断裂和反应类型 6

1.3.1 共价键的断裂 6

1.3.2 有机化学反应过渡态与活性中间体 7

1.3.3 化学反应类型 9

1.3.4 Lewis酸碱理论 9

习题 10

第2章 有机化合物的分类与命名 11

2.1 有机化合物的分类 12

2.1.1 按碳架分类 12

2.1.2 按官能团分类 12

2.2 有机化合物的命名 13

2.2.1 基及表示碳链异构的形容词 13

2.2.2 普通命名法 15

2.2.3 系统命名法 16

2.2.4 烃类化合物的命名 17

2.2.5 烃类衍生物的命名 20

习题 23

第3章 烷烃和环烷烃 27

3.1 烷烃 28

3.1.1 烷烃的结构 28

3.1.2 分子间作用力与物理性质规律 28

3.1.3 烷烃的化学性质 31

3.2 环烷烃 35

3.2.1 环烷烃的结构与稳定性 35

3.2.2 环烷烃的物理性质 37

3.2.3 环烷烃的化学性质 37

习题 38

第4章 不饱和烃 39

4.1 烯烃 40

4.1.1 烯烃的结构 40

4.1.2 烯烃的顺反异构 40

4.1.3 烯烃的物理性质 41

4.1.4 烯烃的化学性质 41

4.2 炔烃 48

4.2.1 炔烃的结构 48

4.2.2 炔烃的物理性质 48

4.2.3 炔烃的化学性质 48

4.3 共轭二烯烃 50

4.3.1 二烯烃的分类 50

4.3.2 共轭二烯烃的结构 50

4.3.3 共轭效应与共轭体系 51

4.3.4 共轭二烯烃的化学性质 52

4.4 共振论 53

习题 53

第5章 立体异构 55

5.1 构象异构 56

5.1.1 乙烷的构象 56

5.1.2 正丁烷的构象 57

5.1.3 环己烷和取代环己烷的构象 58

5.2 顺反异构 60

5.2.1 顺反命名法 60

5.2.2 Z/E命名法 60

5.3 对映异构 61

习题 64

第6章 芳香烃 65

6.1 苯的结构 66

6.1.1 凯库勒结构式 66

6.1.2 苯环结构的现代解释 66

6.2 苯及其同系物的物理性质 67

6.3 苯及其同系物的化学性质 67

6.3.1 亲电取代反应机理 67

6.3.2 亲电取代反应 68

6.3.3 取代苯的定位规律 70

6.3.4 苯环开环氧化反应 72

6.3.5 苯环的加成反应 72

6.3.6 苯环侧链上的反应 73

6.4 稠环芳烃 73

6.4.1 萘的结构 74

6.4.2 萘的化学性质 74

6.5 Hückel规则和非苯芳香烃 76

6.5.1 Hückel规则 76

6.5.2 非苯芳香烃 76

6.6 重要的芳烃化合物 77

6.6.1 联苯 77

6.6.2 致癌稠环芳香烃 77

习题 78

扩展阅读 79

第7章 卤代烃 81

7.1 卤代烃的结构 82

7.2 卤代烃的物理性质 82

7.3 卤代烃的化学性质 82

7.3.1 亲核取代反应 82

7.3.2 亲核取代反应机理 84

7.3.3 消除反应 88

7.3.4 取代反应和消除反应的关系 89

7.3.5 与金属镁反应 90

7.3.6 不饱和卤代烃的反应 90

7.4 重要的卤代烃 92

习题 93

扩展阅读 94

第8章 醇、酚和醚 95

8.1 醇 96

8.1.1 醇的结构 96

8.1.2 醇的物理性质 96

8.1.3 醇的化学性质 97

8.2 酚 102

8.2.1 酚的结构 102

8.2.2 酚的物理性质 102

8.2.3 酚的化学性质 103

8.3 醚 106

8.3.1 醚的结构 106

8.3.2 醚的物理性质 106

8.3.3 醚的化学性质 107

8.4 环氧乙烷 108

8.5 冠醚 108

8.6 重要的醇、酚和醚 109

习题 110

扩展阅读 111

第9章 醛和酮 113

9.1 醛和酮的结构 114

9.2 醛和酮的物理性质 114

9.3 醛和酮的化学性质 115

9.4 重要的醛和酮 121

习题 121

第10章 羧酸及其衍生物 123

10.1 羧酸 124

10.1.1 羧酸的结构 124

10.1.2 羧酸的物理性质 124

10.1.3 羧酸的化学性质 125

10.2 取代酸 129

10.2.1 卤代酸 129

10.2.2 羟基酸 130

10.3 羧酸衍生物 131

10.3.1 羧酸衍生物的物理性质 131

10.3.2 羧酸衍生物的化学性质 132

10.4 重要的羧酸及其衍生物 135

习题 136

扩展阅读 138

第11章 含氮化合物 139

11.1 硝基化合物 140

11.1.1 酸性 140

11.1.2 硝基的还原反应 140

11.2 胺类化合物 141

11.2.1 胺的结构 141

11.2.2 胺的物理性质 141

11.2.3 胺的化学性质 142

11.3 芳香族重氮盐的化学性质 145

11.3.1 取代反应 145

11.3.2 还原反应 146

11.3.3 偶联反应 146

11.4 其他重要的含氮化合物 147

习题 148

扩展阅读 149

第12章 杂环化合物 151

12.1 五元杂环化合物 152

12.1.1 五元杂环化合物的结构 152

12.1.2 五元杂环化合物的化学性质 153

12.2 六元杂环及稠杂环化合物 154

12.2.1 吡啶的结构 154

12.2.2 吡啶的化学性质 155

12.2.3 喹啉的化学性质 155

12.3 重要的杂环化合物 156

习题 156

第13章 元素有机化合物 157

13.1 含硅有机化合物 158

13.2 含硫化合物 159

13.2.1 硫醇、硫酚和硫醚 159

13.2.2 含硫捕收剂 160

13.2.3 含硫表面活性剂 161

13.3 含磷化合物 162

13.3.1 烃基膦酸 162

13.3.2 酸性磷酸酯 163

13.3.3 中性有机磷（膦）化合物 163

13.4 有机金属化合物简介 164

13.4.1 有机金属化合物分类 164

13.4.2 主族金属元素有机化合物简介 165

13.4.3 过渡金属有机配位化合物与金属有机框架化合物（MOFs）简介 167

习题 168

第14章 生物有机分子简介 169

14.1 糖类 170

14.1.1 单糖 170

14.1.2 二糖 172

14.1.3 多糖 173

14.2 氨基酸和蛋白质 174

14.2.1 氨基酸 174

14.2.2 多肽 177

14.2.3 蛋白质 178

14.3 核酸 180

习题 182

第15章 有机化合物的波谱基础 183

15.1 红外光谱 184

15.1.1 红外光谱的产生及表示方法 184

15.1.2 影响化学键和基团特征吸收频率的因素 185

15.1.3 红外光谱的解析 186

15.2 核磁共振氢谱 188

15.3 质谱 195

习题 196

参考文献 198

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