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第1章 概述 1

1.1 手性的概念 1

1.2 手性农药（chiral pesticide） 2

1.3 对映体的分离方法 7

1.3.1 直接结晶法 8

1.3.2 化学拆分法 8

1.3.3 生物拆分法 9

1.3.4 萃取拆分法 9

1.3.5 膜拆分法 9

1.3.6 色谱拆分法 10

1.3.7 高效液相色谱手性固定相法 15

1.3.8 常见商品化的手性色谱柱 18

1.4 对映体的标识及测定 22

1.4.1 对映体的标识方法 22

1.4.2 手性化合物对映体的构型测定方法 22

1.4.3 手性农药对映体标识 23

1.5 手性农药的环境行为 24

1.5.1 评价手性农药对映体混合物比例的指标 24

1.5.2 手性农药对映体在环境中的行为差异 25

1.5.3 手性农药在环境中的降解动力学 26

参考文献 27

第2章 手性农药对映体拆分方法 32

2.1 有机磷类杀虫剂 33

2.1.1 巴毒磷 33

2.1.2 苯线磷 34

2.1.3 吡唑硫磷 38

2.1.4 丙溴磷 41

2.1.5 稻丰散 43

2.1.6 敌百虫 44

2.1.7 地虫硫磷 44

2.1.8 二溴磷 45

2.1.9 丰索磷 47

2.1.10 甲胺磷 48

2.1.11 甲丙硫磷 51

2.1.12 甲基异柳磷 52

2.1.13 氯亚胺硫磷 52

2.1.14 马拉硫磷 54

2.1.15 蔬果磷 58

2.1.16 水胺硫磷 59

2.1.17 四氯乙磷 64

2.1.18 蚊蝇醚 64

2.1.19 异柳磷 66

2.1.20 育畜磷 67

2.2 拟除虫菊酯类杀虫剂 71

2.2.1 胺菊酯 71

2.2.2 苄氯菊酯 71

2.2.3 氟胺氰菊酯 72

2.2.4 氟氯氰菊酯 73

2.2.5 高效氯氟氰菊酯 74

2.2.6 高效氯氰菊酯 76

2.2.7 环戊烯丙菊酯 78

2.2.8 甲氰菊酯 80

2.2.9 氯菊酯 81

2.2.10 氯氰菊酯 83

2.2.11 顺式氯氰菊酯 85

2.2.12 反式氯氰菊酯 87

2.2.13 氰戊菊酯 90

2.2.14 顺式联苯菊酯 92

2.3 有机氯类杀虫剂 94

2.3.1 o，p′-DDD 94

2.3.2 o，p′-DDT 94

2.3.3 环氧七氯 95

2.3.4 α-六六六 96

2.3.5 七氯 97

2.3.6 顺式氯丹 98

2.3.7 反式氯丹 99

2.4 其他杀虫杀螨剂 101

2.4.1 吡丙醚 101

2.4.2 丁虫腈 104

2.4.3 丁氟螨酯 106

2.4.4 氟虫腈 107

2.4.5 噻螨酮 113

2.4.6 乙虫腈 115

2.5 手性杀菌剂 116

2.5.1 苯霜灵 116

2.5.2 苄氯三唑醇 124

2.5.3 丙环唑 124

2.5.4 啶菌噁唑 126

2.5.5 多效唑 128

2.5.6 粉唑醇 130

2.5.7 氟环唑 133

2.5.8 己唑醇 135

2.5.9 甲霜灵 140

2.5.10 腈苯唑 146

2.5.11 腈菌唑 148

2.5.12 联苯三唑醇 152

2.5.13 灭菌唑 154

2.5.14 三唑酮 155

2.5.15 戊唑醇 158

2.5.16 烯唑醇 164

2.5.17 烯效唑 169

2.5.18 乙烯菌核利 174

2.5.19 抑霉唑 176

2.5.20 抑芽唑 180

2.6 手性除草剂 181

2.6.1 吡氟禾草灵 181

2.6.2 敌草胺 183

2.6.3 噁唑禾草灵 187

2.6.4 氟草烟异辛酯 193

2.6.5 弗丁酰草胺 196

2.6.6 禾草灵 197

2.6.7 甲草胺 200

2.6.8 喹禾灵 202

2.6.9 乳氟禾草灵 207

2.6.10 乙草胺 214

2.6.11 乙氧呋草黄 215

2.6.12 唑草酮 220

参考文献 223

第3章 手性农药对映体在环境中的残留行为 226

3.1 前言 226

3.1.1 手性农药在土壤中的立体选择性行为 226

3.1.2 手性农药在水体中立体选择性行为 228

3.1.3 手性农药作为气-土、气-水交换示踪物的研究 228

3.2 手性农药在环境中的选择性残留行为研究实例 229

3.2.1 苯霜灵在土壤中的立体选择性降解 229

3.2.2 吡氟氯禾灵对映体在土壤中的选择性降解 234

3.2.3 丙溴磷对映体在土壤中的选择性降解 237

3.2.4 2，4-滴丙酸在安大略湖中的对映体选择性残留 237

3.2.5 噁唑禾草灵对映体在土壤中的选择性降解 238

3.2.6 氟虫腈对映体在土壤中的选择性降解 241

3.2.7 氟醚唑对映体在土壤中的立体选择性降解行为 243

3.2.8 禾草灵对映体在土壤中的立体选择性残留行为 244

3.2.9 己唑醇对映体在土壤中的降解 248

3.2.10 α-六六六在土壤中的降解 249

3.2.11 马拉硫磷对映体在土壤中的选择性行为 250

3.2.12 马拉硫磷对映体在水体中的降解 252

3.2.13 三种咪唑啉酮类除草剂在土壤中的立体选择性降解 253

3.2.14 水胺硫磷对映体在土壤中的选择性降解 254

3.2.15 乳氟禾草灵对映体在土壤中立体选择性降解行为 256

3.2.16 三唑酮对映体在土壤中的降解 261

3.2.17 顺式氯氰菊酯对映体在土壤中的立体选择性降解行为 263

3.2.18 戊唑醇对映体在土壤中的降解 269

3.2.19 异丙甲草胺在安大略湖中的残留和对映体比例 270

3.2.20 氯丹在美国室内空气的对映体分布 271

参考文献 273

第4章 手性农药在动物体中的立体选择性行为 277

4.1 前言 277

4.1.1 药物动力学立体选择性 277

4.1.2 手性农药在动物体内的立体选择性行为研究进展 280

4.2 典型手性农药对映体在动物体内体外代谢行为研究实例 281

4.2.1 α-六六六对映体在小鼠体内的立体选择性行为 281

4.2.2 α-六六六对映体在鹌鹑体内的立体选择性行为 282

4.2.3 α-六六六对映体在泥鳅体内的立体选择性行为 282

4.2.4 α-六六六对映体在蚯蚓体内的立体选择性行为 283

4.2.5 α-六六六对映体在鸡体内的降解与分布 285

4.2.6 顺式氯氰菊酯对映体在蚯蚓体内的立体选择性行为 286

4.2.7 反式氯氰菊酯对映体在家兔体内的立体选择性行为 287

4.2.8 反式氯氰菊酯对映体在大鼠体内的立体选择性行为 290

4.2.9 氟虫腈对映体在大鼠体内的立体选择性行为 293

4.2.10 氟虫腈对映体在蚯蚓体内的立体选择性行为 296

4.2.11 氟虫腈对映体在颤蚓体内的立体选择性富集 298

4.2.12 水胺硫磷对映体在颤蚓体内的立体选择性富集 299

4.2.13 苯霜灵对映体在家兔体内的立体选择性行为 299

4.2.14 苯霜灵对映体在家兔肝微粒体中的立体选择性降解 301

4.2.15 苯霜灵对映体在虹鳟鱼体内的立体选择性行为 302

4.2.16 苯霜灵对映体在虹鳟鱼体外肝微粒体中的降解 303

4.2.17 苯霜灵对映体在蚯蚓体内的立体选择性行为 304

4.2.18 苯霜灵对映体在大鼠肝微粒体中的降解 305

4.2.19 甲霜灵对映体在家兔体内的立体选择性行为 306

4.2.20 甲霜灵对映体在家兔肝微粒体中的选择性降解 308

4.2.21 甲霜灵对映体在大鼠体内的立体选择性行为 308

4.2.22 甲霜灵对映体在大鼠肝微粒体中的立体选择性降解 310

4.2.23 甲霜灵对映体在蚯蚓体内的立体选择性行为 310

4.2.24 甲霜灵对映体在颤蚓体内的选择性累积效应 312

4.2.25 粉唑醇对映体在家兔体内的立体选择性行为 313

4.2.26 己唑醇对映体在家兔体内的立体选择性行为 315

4.2.27 己唑醇对映体在蚯蚓体内的立体选择性行为 318

4.2.28 己唑醇对映体在鼠肝微粒体中的立体选择性降解 319

4.2.29 戊唑醇对映体在家兔体内的立体选择性行为 320

4.2.30 烯唑醇对映体在家兔体内的立体选择性行为 322

4.2.31 三唑酮对映体在颤蚓体内的立体选择性富集代谢 325

4.2.32 噁唑禾草灵及其代谢物噁唑禾草灵酸对映体在家兔体内的立体选择性行为 326

4.2.33 噁唑禾草灵及噁唑禾草灵酸对映体在家兔肝微粒体中的降解 328

4.2.34 乳氟禾草灵对映体在大鼠肝细胞中的立体选择性行为 328

4.2.35 禾草灵对映体在泥鳅肝微粒体中降解 329

4.2.36 乙氧呋草黄对映体在家兔体内的立体选择性行为 330

4.2.37 乙氧呋草黄对映体在家兔肝微粒体中的代谢研究 332

4.2.38 乙氧呋草黄对映体在蚯蚓体内的立体选择性行为 332

4.2.39 乙氧呋草黄对映体在大鼠肝微粒体中的立体选择性代谢 334

4.2.40 喹禾灵在大鼠体内的立体选择性代谢 335

参考文献 337

第5章 手性农药在植物体中的选择性降解行为 339

5.1 前言 339

5.2 几种典型手性农药对映体在植物体内选择性降解研究实例 340

5.2.1 苯霜灵对映体在葡萄中的立体选择性降解行为 340

5.2.2 苯霜灵对映体在辣椒中的立体选择性降解行为 342

5.2.3 苯霜灵对映体在烟草中的立体选择性降解行为 343

5.2.4 苯霜灵对映体在甜菜中的立体选择性降解行为 345

5.2.5 苯霜灵对映体在番茄中的立体选择性降解行为 346

5.2.6 苯霜灵对映体在黄瓜叶片中的立体选择性降解行为 348

5.2.7 苯霜灵对映体在草地早熟禾体内的立体选择性降解行为 348

5.2.8 氟虫腈对映体在白菜中的立体选择性降解行为 349

5.2.9 禾草灵对映体在白菜中的立体选择性降解行为 350

5.2.10 禾草灵对映体在油菜中的立体选择性降解行为 352

5.2.11 腈菌唑对映体在草莓（果实）中的立体选择性降解行为 354

5.2.12 腈菌唑对映体在黄瓜中的立体选择性降解行为 355

5.2.13 腈苯唑对映体在草莓（果实）中的立体选择性降解行为 356

5.2.14 己唑醇对映体在番茄中的立体选择性降解行为 357

5.2.15 己唑醇对映体在辣椒中的立体选择性降解行为 357

5.2.16 马拉硫磷对映体在水稻中的立体选择性降解行为 358

5.2.17 马拉硫磷对映体在油菜中的立体选择性降解行为 359

5.2.18 马拉硫磷对映体在甜菜中的立体选择性降解行为 360

5.2.19 乙氧呋草黄对映体在甜菜中的立体选择性降解行为 361

5.2.20 敌草胺对映体在甘蓝中的立体选择性降解行为 362

参考文献 363

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