第十二章 羧酸 1
第一节 羧酸的分类和命名 1
第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质 2
一、羧酸的物理性质 2
二、羧酸的光谱性质 4
第三节 羧酸的化学性质 5
一、酸性 6
二、羧基上OH的取代反应 8
三、脱羧反应 11
四、α-H卤化反应 13
五、还原反应 13
第四节 羧酸的来源和制备 14
一、氧化法 15
二、羧化法 17
三、水解法 17
第五节 重要的一元羧酸 17
一、甲酸 17
二、乙酸 18
三、苯甲酸 18
四、天然脂肪酸 19
第六节 二元羧酸 20
一、物理性质 20
二、化学性质 20
三、个别二元羧酸 22
第七节 取代羧酸 24
一、羟基酸 24
二、羰基酸 28
第八节 酸碱理论 28
一、布伦斯特酸碱理论 28
二、路易斯酸碱理论 31
习题 33
第十三章 羧酸衍生物 35
第一节 羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质 35
一、分类和命名 35
二、光谱性质 37
第二节 酰卤和酸酐 39
第三节 羧酸酯 40
一、羧酸酯的物理性质 41
二、羧酸酯的化学性质 41
三、个别化合物 46
第四节 油脂和合成洗涤剂 47
一、油脂 47
二、肥皂和合成洗涤剂 49
三、磷脂和生物膜 52
第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 53
一、乙酰乙酸乙酯 53
二、丙二酸二乙酯 55
三、C-烷基化和O-烷基化 58
第六节 酰胺 59
一、酰胺的物理性质 60
二、酰胺的化学性质 60
第七节 羧酸衍生物的水解、氨解、醇解机理 61
一、酯的水解机理 62
二、羧酸衍生物的水解、氨解、醇解 65
第八节 碳酸衍生物 66
一、碳酰氯(光气) 66
二、碳酸的酰胺 67
第九节 有机合成路线 69
一、碳骼的形成 69
二、官能团的引入 73
三、立体构型的要求 74
四、合成路线的选择 77
习题 79
第十四章 含氮有机化合物 82
第一节 硝基化合物 82
一、硝基化合物的命名和结构 82
二、硝基化合物的性质 83
三、硝基化合物的用途 85
第二节 胺 86
一、胺的分类、结构和命名 86
二、胺的物理性质和光谱性质 88
三、胺的化学性质 90
四、胺的制法和苯炔 100
五、烯胺 105
六、个别化合物 107
第三节 重氮化合物和偶氮化合物 108
一、芳香族重氮化反应 109
二、芳香族重氮盐的性质 109
三、重氮甲烷 113
四、偶氮染料 115
第四节 分子重排 117
一、亲核重排 117
二、亲电重排 126
三、芳香族重排 128
四、其他重排反应 129
习题 130
第十五章 含硫、含磷和含硅有机化合物 134
第一节 硫、磷、硅原子的成键特征 134
第二节 含硫有机化合物 136
一、含硫有机化合物的结构类型和命名 136
二、硫醇和硫酚 137
三、硫醚、亚砜和砜 141
第三节 有机碗试剂在有机合成上的应用 144
一、瑞尼Ni脱硫反应 144
二、含硫碳负离子在有机合成上的应用 145
第四节 磺酸及其衍生物 148
一、磺酸 148
二、磺酸衍生物 150
第五节 含磷有机化合物 153
一、含磷有机化合物的分类 153
二、含磷有机化合物的命名 154
三、膦及季鏻盐 155
四、有机磷农药 159
第六节 含硅有机化合物 161
一、含硅有机化合物的类型和命名 161
二、含硅有机化合物的制备 162
三、含硅有机化合物的重要反应 162
四、硅油、硅橡胶和硅树脂 165
习题 166
第十六章 有机过渡金属化合物的合成及其在催化反应中的应用 169
第一节 过渡金属元素的价电子层构型和成键特征 169
第二节 有机过渡金属化合物的主要类型 170
一、π-烯烃过渡金属有机化合物 170
二、π-多烯烃和π-炔烃过渡金属有机化合物 171
三、π-芳烃过渡金属有机化合物 172
四、π-烯丙基和π-环戊二烯基过渡金属有机化合物 173
第三节 有机过渡金属化合物的主要反应和合成方法 176
一、基元反应 176
二、合成方法 179
第四节 过渡金属π配合物在有机合成中的应用 180
一、烯烃的均相催化氢化 180
二、烯烃的Wacker氧化 181
三、烯烃的氢氰化反应 182
四、羰基化反应 182
五、瑞普反应 184
六、烯烃和炔烃的复分解反应 184
七、芳烃的胺化反应 185
八、偶联反应 187
习题 190
第十七章 周环反应 192
第一节 电环化反应 192
一、电环化反应 192
二、电环化反应机理 193
三、电环化反应的应用 196
第二节 环加成反应 198
一、环加成反应 198
二、环加成反应机理 198
三、环加成反应的应用 200
第三节 σ迁移反应 202
一、σ迁移反应 202
二、σ迁移反应机理 203
三、σ迁移反应的应用 204
习题 205
第十八章 杂环化合物 209
第一节 杂环化合物的分类和命名 209
第二节 五元杂环化合物 211
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 211
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 212
三、糠醛 217
四、呋喃、噻吩、吡咯的制法 218
五、噻唑和咪唑 219
六、吲哚 221
七、卟啉化合物 222
第三节 六元杂环化合物 223
一、吡啶 223
二、嘧啶 228
三、喹啉和异喹啉 229
四、嘌呤 233
第四节 生物碱 234
一、生物碱的一般性质 235
二、生物碱的提取方法 235
习题 238
第十九章 糖类化合物 241
第一节 单糖 241
一、单糖的构造式 241
二、单糖的构型 243
三、单糖的反应 248
四、单糖的环状结构 254
五、重要单糖及其衍生物 259
第二节 双糖 262
一、概说 262
二、重要的双糖 262
第三节 多糖 265
一、纤维素及其应用 266
二、淀粉 268
三、糖原 271
习题 271
第二十章 蛋白质和核酸 273
第一节 氨基酸 273
一、氨基酸的结构、命名和分类 273
二、氨基酸的构型 275
三、氨基酸的性质 276
四、氨基酸的制备方法 280
第二节 多肽 282
一、肽和肽键 282
二、多肽结构测定和端基分析 283
三、多肽的合成 285
第三节 蛋白质 288
一、蛋白质的分类 288
二、蛋白质的结构 289
三、蛋白质的性质 294
第四节 核酸 297
一、核酸的组成 297
二、核酸的结构 303
三、核酸的生物功能 306
四、DNA重组技术和基因工程 308
五、人类基因组计划 309
六、基因治疗 309
习题 309
第二十一章 萜类和甾族化合物 311
第一节 萜类 311
一、萜类的含义和异戊二烯规律 311
二、萜类的分类和命名 312
三、单萜 314
四、倍半萜 317
五、双萜 318
六、三萜 320
七、四萜 320
第二节 甾族化合物 321
一、甾族化合物的基本结构和命名 321
二、甾族化合物的立体结构 322
三、甾醇类 323
四、胆酸 324
五、甾型激素 325
习题 326