“十二五”职业教育国家规划教材 有机化学 第3版PDF电子书下载

查看更多关于的内容

第1章 绪论 1

1.1 有机化合物 1

1.1.1 有机化合物的特点 1

1.1.2 有机化合物的分类和官能团 3

1.2 有机化合物的结构理论 5

1.2.1 原子轨道和八隅体 5

1.2.2 共价键理论和杂化轨道 6

1.2.3 分子轨道理论 8

1.2.4 键长、键角和键能 10

1.2.5 键的极性 12

1.2.6 孤对电子和形式电荷 14

1.3 有机化合物构造式的表示方式 14

1.4 共振论简介 15

1.5 有机化合物中非键作用力 18

1.5.1 范德华力 18

1.5.2 氢键 18

1.6 有机分子内的张力 19

1.7 有机化学中的酸和碱 19

1.7.1 质子理论 20

1.7.2 电子对理论 20

1.8 电子效应、立体效应和主客效应 24

1.8.1 电子效应 24

1.8.2 立体效应 26

1.8.3 主客效应 26

1.9 有机化合物的反应 28

1.10 有机反应的表示方式和符号应用 29

1.11 有机化学的重要性及发展趋势 30

1.12 怎样学习有机化学 30

习题 31

第2章 烷烃和环烷烃 33

2.1 烷烃的结构和同分异构 33

2.1.1 甲烷的结构和碳原子轨道的sp3杂化 33

2.1.2 其他烷烃的结构 34

2.1.3 同分异构 35

2.2 烷烃的命名 36

2.2.1 烷基的概念 36

2.2.2 烷烃的命名 38

2.3 烷烃的构象 40

2.3.1 乙烷的构象 41

2.3.2 正丁烷的构象 42

2.4 烷烃的物理性质 43

2.5 烷烃的化学性质 46

2.5.1 氧化反应 46

2.5.2 异构化反应 47

2.5.3 裂化反应 47

2.5.4 取代反应 48

2.5.5 甲烷卤化反应机理——自由基链式取代反应 49

2.5.6 甲烷氯化反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态 50

2.5.7 烷烃的卤化反应——卤化反应的取向、自由基的稳定性、活性与选择性 52

2.6 烷烃的主要来源和制备 54

2.6.1 烷烃的主要来源——石油和天然气 54

2.6.2 烷烃的制备 55

2.7 环烷烃 56

2.7.1 环烷烃的分类、构造异构和顺反异构 56

2.7.2 环烷烃的命名 57

2.7.3 小环环烷烃的张力 58

2.7.4 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 59

2.7.5 环己烷的构象 60

2.7.6 取代环己烷的构象 62

2.7.7 环烷烃的物理性质和化学性质 63

2.7.8 环烷烃的来源与制备 65

习题 65

第3章 立体化学 68

3.1 对映异构和四面体碳 69

3.2 偏振光和分子的旋光性 69

3.3 对称元素和手性 70

3.4 手性原子和手性分子 72

3.5 比旋光度 74

3.6 含一个手性碳原子的化合物 74

3.6.1 手性分子的表示方法 74

3.6.2 Fischer投影式 75

3.6.3 Cahn-Ingold-Prelog次序规则和R/S标记法 76

3.6.4 外消旋体和外消旋化 80

3.7 相对构型和绝对构型 81

3.8 含多个手性碳原子化合物的立体异构 83

3.8.1 非对映异构体 83

3.8.2 内消旋体 84

3.9 对映异构体的手性性质 85

3.10 外消旋体的拆分 86

习题 87

第4章 烯烃 90

4.1 烯烃的命名和结构 90

4.1.1 烯烃的命名 90

4.1.2 乙烯的结构 92

4.1.3 烯烃的异构和Z/E标记法 93

4.2 烯烃的物理性质 95

4.3 烯烃的化学性质 97

4.3.1 亲电加成反应 98

4.3.2 自由基加成反应 105

4.3.3 硼氢化反应 107

4.3.4 与卡宾的反应 108

4.3.5 α-H的反应 108

4.3.6 氧化反应 110

4.3.7 还原反应（催化加氢） 113

4.3.8 复分解反应 114

4.3.9 聚合反应 114

4.4 烯烃的制备 116

4.4.1 烯烃的工业制备 116

4.4.2 烯烃的实验室制备 116

习题 117

第5章 炔烃 二烯烃 121

5.1 炔烃的异构和命名 121

5.2 炔烃的结构 122

5.3 炔烃的物理性质 123

5.4 炔烃的化学性质 123

5.4.1 三键碳原子上氢原子的弱酸性 123

5.4.2 加成反应 125

5.4.3 氧化反应 129

5.4.4 聚合反应 129

5.5 炔烃的制备 130

5.5.1 乙炔的生产 130

5.5.2 由二元卤代烷制备炔烃 131

5.5.3 由金属炔化物制备炔烃 132

5.6 二烯烃的分类和命名 132

5.7 共轭二烯烃的结构及特性 133

5.8 共轭二烯烃的性质 136

5.8.1 1，2-加成和1，4-加成 137

5.8.2 双烯合成（Diels-Alder反应）与电环化反应 139

5.8.3 二烯烃的聚合——合成橡胶 141

5.9 周环反应 143

5.9.1 分子轨道对称守恒原理 143

5.9.2 电环化反应 143

5.9.3 环加成反应 144

习题 144

第6章 有机化合物的结构鉴定 146

6.1 质谱 146

6.1.1 基本原理 146

6.1.2 分子离子峰 147

6.1.3 分子离子的碎裂 150

6.1.4 质谱在结构测定中的应用 153

6.2 紫外光谱 154

6.2.1 基本原理 154

6.2.2 紫外光谱与分子结构的关系 155

6.3 红外光谱 158

6.3.1 基本原理 158

6.3.2 红外光谱与分子结构的关系 160

6.3.3 影响官能团红外特征吸收频率的因素 163

6.4 核磁共振谱 163

6.4.1 1H NMR基本原理 164

6.4.2 化学位移 165

6.4.3 1H NMR积分曲线和峰面积 168

6.4.4 1H NMR自旋耦合和自旋裂分 168

6.4.5 1H NMR谱图的解析 170

6.4.6 13C NMR 171

习题 172

第7章 芳烃及非苯芳烃 176

7.1 苯的结构和芳香性 176

7.1.1 凯库勒结构式 176

7.1.2 苯分子结构的近代概念 178

7.1.3 休克尔规则 180

7.1.4 芳香性的判断 180

7.2 单环芳烃的构造异构和命名 183

7.3 单环芳烃的来源和制备 185

7.3.1 煤的干馏 185

7.3.2 石油的芳构化 185

7.4 单环芳烃的物理性质 186

7.5 苯的化学性质 187

7.5.1 亲电取代反应 187

7.5.2 加成反应 194

7.5.3 芳烃侧链反应 195

7.6 苯环上亲电取代反应的定位规则 196

7.6.1 定位规则 197

7.6.2 二取代苯的定位规则 199

7.6.3 定位规则的应用 200

7.7 联苯及其衍生物 201

7.8 稠环芳烃 202

7.8.1 萘的结构和性质 202

7.8.2 其他稠环芳烃 206

7.9 非苯芳烃 209

7.9.1 薁 209

7.9.2 轮烯 209

7.10 杂环化合物 210

7.10.1 杂环化合物的分类和命名 211

7.10.2 杂环化合物的结构与芳香性 213

7.10.3 杂环化合物的化学性质 214

7.10.4 五元杂环化合物 216

7.10.5 六元杂环化合物 218

习题 221

第8章 卤代烃 224

8.1 卤代烃的分类和命名 224

8.2 卤代烃的物理性质 226

8.3 卤代烃的化学性质 227

8.3.1 亲核取代反应 227

8.3.2 消除反应 228

8.3.3 与金属反应 229

8.4 亲核取代反应机理 230

8.4.1 单分子亲核取代反应 230

8.4.2 双分子亲核取代反应 232

8.4.3 影响亲核取代反应历程的因素 234

8.5 消除反应机理 237

8.5.1 单分子消除反应 237

8.5.2 双分子消除反应 238

8.5.3 影响消除反应机理的因素 239

8.5.4 消除反应的取向 239

8.5.5 消除反应与取代反应的竞争 240

8.6 卤代烃的制备 242

8.6.1 烃类的卤化反应 242

8.6.2 由醇制备 242

8.6.3 不饱和烃与卤化氢或卤素的加成 243

8.6.4 卤素的置换 243

8.7 重要的卤代烃 243

8.7.1 三氯甲烷 243

8.7.2 四氯化碳 243

8.7.3 氯乙烯 244

8.7.4 氯苯 244

8.7.5 氯化苄 244

8.8 有机氟化物 245

8.9 金属有机化合物 245

8.9.1 有机锂化合物 245

8.9.2 二茂铁 246

8.9.3 有机铝化合物 246

8.10 有机磷化合物 246

8.11 有机硅化合物 246

习题 247

第9章 醇、酚和醚 250

9.1 醇的结构、分类和命名 250

9.1.1 醇的结构 250

9.1.2 醇的分类 251

9.1.3 醇的命名 251

9.2 醇的物理性质 252

9.3 醇的化学性质 255

9.3.1 醇的酸性 255

9.3.2 生成卤代烃 256

9.3.3 生成酯 258

9.3.4 脱水反应 259

9.3.5 氧化和脱氢 260

9.4 多元醇的反应 261

9.4.1 螯合物的生成 261

9.4.2 氧化反应 262

9.4.3 频哪醇重排 262

9.5 醇的制备 263

9.5.1 由烯烃制备 263

9.5.2 由格氏试剂制备 264

9.5.3 由卤代烃制备 265

9.5.4 由羰基化合物还原制备 265

9.6 重要的醇 266

9.6.1 甲醇 266

9.6.2 乙醇 267

9.6.3 丙醇 267

9.6.4 乙二醇 268

9.6.5 丙三醇 268

9.6.6 苯甲醇 269

9.7 硫醇 269

9.7.1 硫醇的性质 270

9.7.2 硫醇的制备 270

9.8 酚的结构、分类和命名 270

9.9 酚的物理性质 270

9.10 酚的化学性质 272

9.10.1 酸性 272

9.10.2 酯化反应和Fries重排 273

9.10.3 亲电取代反应 274

9.10.4 显色反应 277

9.11 酚的制备 278

9.12 重要的酚 279

9.12.1 苯酚 279

9.12.2 甲（苯）酚 279

9.12.3 对苯二酚 279

9.12.4 萘酚 279

9.12.5 环氧树脂 280

9.12.6 离子交换树脂 280

9.13 醚的结构、分类和命名 280

9.14 醚的物理性质 280

9.15 醚的化学性质 281

9.15.1 醚的自动氧化 282

9.15.2 ？盐的形成 282

9.15.3 醚键的断裂 282

9.15.4 1，2-环氧化合物的开环反应 283

9.16 醚的制备 284

9.16.1 Williamson醚合成 284

9.16.2 醇分子间失水 285

9.16.3 酚醚的生成和Claisen重排 285

9.17 环醚 286

9.17.1 环氧乙烷 286

9.17.2 环氧丙烷 286

9.17.3 环氧氯丙烷 287

9.17.4 1，4-二氧六环 287

9.17.5 冠醚 287

9.18 硫醚 288

9.18.1 硫醚的性质 288

9.18.2 硫醚的制备 288

习题 288

第10章 醛和酮 291

10.1 羰基的结构 291

10.2 醛和酮的命名 292

10.3 醛和酮的物理性质和谱学解析 293

10.4 醛和酮的化学性质 296

10.4.1 羰基的亲核加成反应 296

10.4.2 α-氢原子的活泼性 304

10.4.3 氧化和还原 309

10.5 羰基的保护和去保护 312

10.6 不饱和醛、酮 313

10.7 醛和酮的制备 313

10.7.1 炔烃的水合 313

10.7.2 羰基合成 313

10.7.3 傅-克酰基化反应 314

10.7.4 Gattermann-Koch反应 314

10.7.5 芳烃侧链的氧化 314

10.7.6 同碳二卤代物的水解 315

10.7.7 醇的氧化与脱氢 315

10.7.8 羧酸衍生物的还原 316

10.8 重要的醛和酮 316

10.8.1 甲醛 316

10.8.2 乙醛 317

10.8.3 丙酮 317

习题 317

第11章 羧酸及其衍生物 321

11.1 羧酸的命名及结构 321

11.2 羧酸的物理性质 323

11.3 羧酸的化学性质 325

11.3.1 羧酸的酸性 325

11.3.2 α-H卤代 328

11.3.3 脱羧反应 329

11.3.4 羧基的还原 330

11.3.5 羧酸衍生物的生成 330

11.4 羧酸的制备方法 332

11.4.1 氧化 333

11.4.2 腈水解 333

11.4.3 金属有机试剂与CO2作用 334

11.5 羟基酸 334

11.5.1 羟基酸的性质 335

11.5.2 羟基酸的制备 337

11.6 羧酸衍生物的命名与结构 338

11.7 羧酸衍生物的物理性质 339

11.8 羧酸衍生物的化学性质 340

11.8.1 羧酸衍生物的亲核加成-消除反应 340

11.8.2 水解、醇解、氨解反应 341

11.8.3 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应 345

11.8.4 酯缩合反应 346

11.8.5 还原反应 348

11.9 羧酸衍生物的制备 349

11.10 碳酸衍生物 350

11.10.1 碳酰氯 350

11.10.2 碳酰胺 350

11.10.3 氨基甲酸酯 351

11.10.4 原甲酸酯 352

11.11 油脂及蜡 352

11.12 β-二羰基化合物 352

11.12.1 β-二羰基化合物烯醇负离子的稳定性 352

11.12.2 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 354

11.12.3 丙二酸二乙酯在合成中的应用 356

11.12.4 其他活性亚甲基化合物的反应 358

11.12.5 Knoevenagel反应 359

11.12.6 Michael加成反应 359

习题 361

第12章 含氮有机化合物 366

12.1 硝基化合物 367

12.1.1 硝基化合物的分类、命名和结构 367

12.1.2 脂肪族硝基化合物 367

12.1.3 芳香族硝基化合物 369

12.2 胺 372

12.2.1 胺的分类、命名和结构 373

12.2.2 胺的物理性质 376

12.2.3 胺的化学性质 378

12.2.4 胺的制备方法 385

12.3 重氮盐的性质及其在合成上的应用 387

12.3.1 取代反应 388

12.3.2 偶联反应 391

12.4 偶氮化合物和偶氮染料 392

12.5 重氮甲烷和卡宾 392

12.6 叠氮化合物和胍 392

12.7 腈、异腈和它们的衍生物 392

12.7.1 腈 392

12.7.2 异腈 393

12.7.3 异氰酸酯 394

12.8 表面活性剂和离子交换树脂 395

习题 396

第13章 糖类 400

13.1 单糖 400

13.1.1 单糖的构造 401

13.1.2 单糖的构型 403

13.1.3 单糖的构象 404

13.1.4 单糖的物理性质 405

13.1.5 单糖的化学性质 406

13.1.6 几种重要的单糖 412

13.2 单糖衍生物 414

13.2.1 糖醇 414

13.2.2 糖酸 414

13.2.3 氨基糖 415

13.2.4 糖苷 415

13.3 寡糖 416

13.3.1 常见寡糖的结构 416

13.3.2 常见的寡糖 418

13.4 多糖 421

13.4.1 多糖的性质 421

13.4.2 常见的多糖 421

13.5 糖缀合物 425

习题 425

第14章 氨基酸、多肽和蛋白质 427

14.1 氨基酸 427

14.1.1 氨基酸的结构和命名 427

14.1.2 氨基酸的分类 430

14.2 氨基酸的理化性质 431

14.2.1 氨基酸的物理性质 431

14.2.2 氨基酸的化学性质 431

14.3 氨基酸的制备 436

14.3.1 氨基酸的化学合成方法 436

14.3.2 氨基酸的生物合成方法 438

14.3.3 氨基酸的其他制备方法 440

14.4 多肽 440

14.4.1 多肽的结构和命名 440

14.4.2 多肽的理化性质 441

14.4.3 多肽的结构测定 442

14.4.4 多肽的合成 443

14.5 蛋白质 445

14.5.1 蛋白质的元素组成及分类 445

14.5.2 蛋白质的结构 446

14.5.3 蛋白质的理化性质 448

14.5.4 蛋白质的生理功能 450

14.5.5 蛋白质研究的进展 451

习题 451

第15章 核酸 453

15.1 核酸的组成 453

15.1.1 戊糖 453

15.1.2 碱基 454

15.1.3 核苷及核苷酸 454

15.2 核酸的结构 455

15.2.1 核酸的一级结构 455

15.2.2 DNA的分子结构 456

15.2.3 RNA的种类和分子结构 456

15.3 核酸的理化性质 456

15.3.1 核酸的一般理化性质 456

15.3.2 核酸的水解 457

15.3.3 核酸的变性、复性和分子杂交 457

15.3.4 核酸的分析 458

15.4 核酸的生理功能 459

15.4.1 核酸是遗传的物质基础 459

15.4.2 蛋白质的合成离不开核酸 459

15.4.3 核酸是人体的重要组成成分 459

15.5 人类基因组计划 460

15.6 基因工程 460

15.6.1 基因工程的定义 460

15.6.2 基因工程的应用 461

习题 461

第16章 有机合成 463

16.1 有机合成设计思路 463

16.1.1 基本碳骨架的构成 464

16.1.2 在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团 467

16.1.3 利用反应的选择性、保护基与导向基 468

16.1.4 立体化学控制 472

16.2 反合成分析 473

16.2.1 反合成分析法 473

16.2.2 目标分子的切断策略与技巧 476

16.2.3 合成路线考察与选择 477

16.2.4 反合成分析法举例 478

16.3 有机合成实例 480

16.4 有机合成的发展 483

16.4.1 不对称合成 483

16.4.2 组合化学 485

16.4.3 金属有机化合物催化高效有机合成 485

16.4.4 分子识别和超分子化学 485

16.4.5 有机光化学合成 485

16.4.6 有机电化学合成 485

16.4.7 有机辐射化学合成 486

16.4.8 有机固相合成 486

16.4.9 相转移催化合成 486

习题 486

主题词索引 488

有机化合物的氢、碳核磁共振波谱峰值检索 499

查看更多关于的内容