有机化学与光电材料实验教程PDF电子书下载

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第1章 有机光电材料与有机电子学 1

1.1 有机电子学及有机光电功能原理 2

1.1.1 分子轨道 2

1.1.2 电子激发态 2

1.1.3 激发态的产生 3

1.1.4 激发态的衰减 3

1.2 有机光电子材料的基本研究思路与过程 5

1.3 有机光电分子的主要合成方法 6

1.3.1 卤化方法 6

1.3.2 硼酸化与锡化 7

1.3.3 C—C偶联方法 7

1.3.4 C—X制备方法 8

1.3.5 聚合方法 8

1.4 有机光电器件 9

1.4.1 有机电致发光 9

1.4.2 有机太阳能电池 10

1.4.3 有机场效应晶体管 11

1.4.4 有机传感器和存储器 11

第2章 有机化学实验的一般知识 13

2.1 有机化学实验室规则 13

2.2 实验室的一般注意事项、安全、事故的预防与处理常识 13

2.2.1 一般注意事项 13

2.2.2 火灾、爆炸、中毒及触电事故的预防 14

2.2.3 事故的处理和急救 17

2.3 有机化学实验药品、仪器和使用 18

2.3.1 化学药品 19

2.3.2 玻璃仪器 19

2.3.3 金属用具 20

2.3.4 电学仪器及小型机电设备 20

2.3.5 其他仪器设备 22

2.4 玻璃仪器及其使用方法 23

2.4.1 玻璃仪器使用注意事项 24

2.4.2 磨口玻璃仪器使用注意事项 24

2.4.3 玻璃仪器装配注意事项 24

2.4.4 玻璃仪器装置方法 25

2.4.5 玻璃仪器的清洗、干燥和保养 25

2.4.6 温度计的校正 26

2.4.7 玻璃管的加工 27

2.4.8 塞子的配置和钻孔 28

2.5 有机实验常用装置 29

2.5.1 加热装置 29

2.5.2 冷却装置 30

2.5.3 回流装置 31

2.5.4 蒸馏装置 32

2.5.5 气体吸收装置 33

2.5.6 搅拌装置 33

2.5.7 过滤装置 34

2.5.8 升华装置 34

2.6 实验注意事项 35

2.6.1 实验前的准备工作 35

2.6.2 实验中的注意事项 35

2.6.3 实验后的问题 36

2.7 实验预习、实验记录和实验报告 37

2.7.1 实验预习 37

2.7.2 实验记录 37

2.7.3 实验记录格式及实验报告格式 38

2.7.4 产率的计算 43

2.8 手册的查阅及有机化学文献 44

2.8.1 工具书和专业参考书 44

2.8.2 期刊（与有机化学有关的主要中文和外文杂志） 45

2.8.3 化学文摘 47

2.8.4 Web of Science 47

2.8.5 RSS订阅 49

2.9 有机化学相关软件简介 49

2.9.1 ChemOffice 49

2.9.2 NoteExpress 50

2.9.3 Gaussian 50

2.9.4 Adobe illustrator 51

2.9.5 Origin 51

第3章 有机化学实验的基本操作 52

3.1 过滤 52

3.1.1 常压过滤 52

3.1.2 减压过滤 52

3.1.3 加热过滤 53

3.2 结晶与重结晶 53

3.2.1 重结晶原理及一般过程 54

3.2.2 溶剂选择 54

3.2.3 结晶和重结晶的仪器装置 55

3.2.4 结晶和重结晶实验操作 55

3.2.5 在实施结晶和重结晶的操作时要注意的几个问题 56

3.2.6 长单晶 58

3.3 蒸馏 59

3.3.1 蒸馏的相关概念 59

3.3.2 蒸馏与分馏 59

3.3.3 蒸馏装置及操作 60

3.4 升华 66

3.4.1 基本原理 66

3.4.2 升华操作 67

3.4.3 注意事项 68

3.5 萃取 68

3.5.1 萃取的原理 68

3.5.2 液-液萃取 69

3.5.3 液-固萃取 72

3.6 干燥及干燥剂 73

3.6.1 基本方法及原理 73

3.6.2 液体有机化合物的干燥 74

3.6.3 固体有机化合物的干燥 75

3.6.4 气体干燥 76

3.7 色谱法 76

3.7.1 柱色谱 77

3.7.2 纸色谱 80

3.7.3 薄层色谱 81

3.7.4 气相色谱 84

3.7.5 显色剂的选择与配制 85

第4章 有机化合物的性质及其物理常数测定 93

4.1 有机化合物的性质 93

4.1.1 烷烃的性质 93

4.1.2 卤代烃的性质 95

4.1.3 醇的性质 96

4.1.4 酚的性质 97

4.1.5 醛和酮的性质 98

4.1.6 羧酸的性质 99

4.1.7 胺的性质 102

4.2 密度的测定 103

4.2.1 基本原理 103

4.2.2 测定方法 103

4.3 熔点的测定 103

4.3.1 基本原理 103

4.3.2 显微熔点测定仪测定熔点 104

4.3.3 检测不同样品的方法 105

4.3.4 熔点测试实验 105

4.4 沸点的测定 106

4.4.1 基本原理 107

4.4.2 沸点的测定 107

4.4.3 影响沸点测定的几点因素 108

4.5 折射率的测定 108

4.5.1 基本原理 108

4.5.2 阿贝折射仪使用方法 109

4.5.3 注意事项 110

4.5.4 校正和保养 110

4.5.5 折射率测定实验 110

4.6 旋光度的测定 111

4.6.1 基本原理 112

4.6.2 旋光度的测定 112

第5章 有机化学反应及光电材料制备 115

5.1 烃类的制备 115

5.1.1 烷烃的性质 115

5.1.2 烯烃的性质 115

5.1.3 炔烃的性质 116

5.1.4 芳香烃的性质 116

实验一 9，9′-二辛基芴的制备 116

实验二 3-辛基噻吩的制备 118

实验三 3，6-二辛基咔唑的制备 118

实验四 环己烯的制备 119

5.2 卤代烃的制备 121

实验一 溴乙烷的制备 122

实验二 2，7-二溴-9，9-二辛基芴的制备 123

实验三 2，5-二溴-3-己基噻吩的制备 124

实验四 对甲基苯胺的溴化 125

实验五 对碘苯胺的制备 126

实验六 4，4′-二溴-6，6′-二碘-3，3′-二甲氧基联苯的制备 127

实验七 2，5-二溴-1，4-二辛氧基苯的制备 127

5.3 醇的制备 128

实验一 2-甲基-2-己醇的制备 129

实验二 三苯甲醇的制备 131

实验三 苯乙醇的制备 132

5.4 醚的制备 134

实验一 正丁醚的制备 135

实验二 1，4-二辛氧基苯的制备 136

实验三 6，6-二溴-1，1′-二辛氧基联萘酚的制备 137

5.5 羧酸的制备 138

实验一 己二酸的制备 139

实验二 对硝基苯甲酸的制备 140

实验三 苯甲酸的制备 141

实验四 苝四甲酸的合成 142

5.6 羧酸衍生物的制备 143

实验一 乙酸乙酯的制备 144

实验二 乙酰水杨酸的制备 146

实验三 乙酸苯胺的制备 148

实验四 N N′-二正辛基-1，7-二溴-3，4：9，10-苝酰亚胺 149

5.7 醛和酮的制备 150

实验一 正丁醛的制备 150

实验二 环己酮的制备 151

实验三 二苯甲酰甲烷的制备 152

5.8 芳香族硝基化合物 153

实验一 间二硝基苯的制备 153

实验二 2-硝基芴的制备 155

5.9 胺的制备 155

实验一 对硝基苯胺的制备 156

实验二 2-氨基芴的制备 158

实验三 乙烯基苯胺的制备 158

5.10 重氮盐及其反应 159

5.10.1 重氮化反应机理 160

5.10.2 重氮化方法 161

实验一 对氯甲苯的制备 161

实验二 甲基橙的制备 162

实验三 4，4′-二溴-3，3′-二甲氧基联苯的制备 163

5.11 格氏反应 164

5.11.1 无水乙醚的制备 165

5.11.2 格氏试剂的制备 165

实验一 三苯甲醇的制备 166

实验二 2，4-二氯-6-苯-1，3，5-均三嗪的制备 167

实验三 3-己基噻吩的合成 168

实验四 苯硼酸的制备 169

5.12 重排反应 169

5.12.1 分子内重排 169

5.12.2 分子间重排 170

实验 邻氨基苯甲酸 170

5.13 乌尔曼（Ullmann）反应 171

实验一 9-苯-9H-咔唑的制备 172

实验二 9，9′-（1，3-苯基）二-9H-咔唑的制备 173

实验三 9′H-9，3′：6′，9″-三联咔唑的制备 173

5.14 Suzuki反应 174

实验一 三联苯的制备 175

实验二 2，2′-（2，5-二溴-1，4-亚苯基）二噻吩的制备 176

实验三 2-溴-1，1′-联苯的制备 177

5.15 Wittig反应 178

5.15.1 Wittig试剂的制备 178

5.15.2 Wittig反应的机理 179

5.15.3 Wittig反应的改进 179

实验一 1，2-二苯乙烯 180

实验二 对乙烯基硝基苯 181

5.16 Sonogashira反应 181

实验一 3-苯基丙-2-炔-1-醇的制备 182

实验二 1-（4-甲氧基苯基）-3-（对甲苯基）丙-2-炔-1-酮的制备 183

5.17 傅里德-克拉夫茨反应 184

5.17.1 傅-克烷基化反应 184

5.17.2 傅-克去烷基化反应 185

实验一 乙酰二茂铁 185

实验二 苯乙酮的制备 186

实验三 螺旋芴的制备 188

5.18 有机锂反应 189

实验一 9-（4，6-二氯-1，3，5-三嗪-2位）基-咔唑的制备 190

实验二 苯硼酸频哪醇酯的制备 191

实验三 3-己基噻吩的制备 192

实验四 2，2-二溴联苯的制备 192

5.19 C—H、Si—H活化偶联反应 193

5.19.1 过渡金属催化C—H键与有机卤化物的偶联 194

5.19.2 过渡金属催化C—H键与金属有机试剂的偶联 194

5.19.3 过渡金属催化C—H键脱氢偶联 194

实验一 1，2-二苯基乙炔的制备 196

实验二 5，5-二苯基-硅芴的制备 196

实验三 咔唑的制备 197

实验四 10，10-二甲基-5-苯基-5，10-二氢硅氮杂蒽的制备 198

5.20 天然产物的提取 199

实验一 从烟叶中提取烟碱 199

实验二 从茶叶中提取咖啡因 200

5.21 配合物的制备 201

实验一 8-羟基喹啉铝的制备 202

实验二 Eu（CCHPD）3Phen的合成 203

实验三 [（BuPhNPPy）Pt（DBM）]的合成 204

实验四 蓝光材料FIrpic的合成 205

实验五 蓝光铜配合物材料的合成 206

5.22 聚合反应 207

实验一 乙烯基咔唑的自由基聚合 209

实验二 乙烯基硅芴的阴离子聚合 210

实验三 芴的Suzuki聚合 211

实验四 噻吩的氧化聚合 212

实验五 聚对苯乙烯撑（PPV）的制备 213

实验六 聚1，3，5-三溴苯的制备 214

第6章 有机化合物特殊制备技术 215

6.1 微波合成法 215

6.1.1 微波加热机理 215

6.1.2 微波合成法的优点 215

6.1.3 微波聚合 216

6.2 光化学合成法 216

6.2.1 光化学反应过程 217

6.2.2 光化学反应基本定律 218

6.3 电化学合成制备 218

6.3.1 电化学制备方法 218

6.3.2 电化学反应常用的方法 219

6.3.3 应用举例 219

6.4 超声合成法 220

6.5 绿色化学与化学实验绿色化 222

6.5.1 绿色化学的核心 223

6.5.2 绿色化学的原则 223

6.5.3 绿色化学的途径 223

6.5.4 化学实验的绿色化 223

6.6 超临界流体萃取技术 224

6.6.1 研究基础 224

6.6.2 工艺原理 224

6.6.3 工艺特点 224

6.6.4 理想的萃取剂——CO2 225

6.6.5 局限性 225

第7章 有机电子学相关的无机材料制备 226

7.1 球形纳米颗粒 226

7.2 纳米线和纳米管（一维） 226

7.3 纳米带（二维） 227

7.4 纳米薄膜（二维） 227

7.5 多孔材料 227

实验一 溶胶凝胶法制备ZnO薄膜 228

实验二 碳量子点的合成 229

实验三 Ⅱ～Ⅵ族半导体量子点的制备 230

实验四 离子交换法制备钙钛矿量子点 230

实验五 热注入法合成钙钛矿量子点 232

实验六 银纳米线的制备 233

实验七 石墨烯的制备 233

实验八 二维二硫化钼的制备 234

实验九 液相剥离法制备黑磷材料 235

实验十 制备金属有机框架材料MOF-5 236

实验十一 共价有机框架材料COF-LZU1的合成 236

实验十二 钙钛矿薄膜的制备 236

实验十三 CaTi O3纳米粒子的制备 238

第8章 材料分析技术与方法 239

8.1 未知物鉴定的一般步骤和初步观察 239

8.1.1 未知物鉴定的一般步骤 239

8.1.2 未知物的初步观察 240

8.2 元素分析 240

8.2.1 钠熔法 241

8.2.2 元素的鉴定 241

8.2.3 元素分析仪 243

8.3 核磁共振波谱 243

8.3.1 核磁共振基本原理 244

8.3.2 核磁共振波谱仪 244

8.3.3 核磁共振波谱 245

8.3.4 核磁共振波谱分析 245

8.4 红外光谱 246

8.4.1 基本原理 247

8.4.2 红外光谱分析 248

8.4.3 红外光谱仪 248

8.5 紫外可见光谱 248

8.5.1 紫外分光光度计基本工作原理 249

8.5.2 紫外可见吸收光谱仪 249

8.5.3 瞬态吸收光谱 250

8.6 荧光和磷光发射光谱 251

8.6.1 发射光谱仪基本工作原理 251

8.6.2 荧光发射光谱仪 252

8.6.3 磷光发射光谱仪 253

8.6.4 时间分辨发射光谱仪 253

8.7 质谱 254

8.7.1 质谱分析基本原理 254

8.7.2 质谱仪 255

8.7.3 质谱解析 255

8.7.4 质谱分析的应用 255

8.8 电化学 256

8.9 X射线衍射 256

8.9.1 单晶X射线衍射方法 258

8.9.2 粉末X射线衍射方法 258

附录 260

表1 常用元素相对原子质量表 260

表2 常用有机溶剂沸点、相对密度表 260

表3 常用有机溶剂的纯化 261

表4 常用有机溶剂在水中的溶解度 262

表5 常用洗涤剂的配制 263

表6 常见二元、三元共沸混合物 263

表7 常见化学物质的毒性 264

表8 核磁共振谱中质子的化学位移 264

表9 核磁共振氢谱和碳谱的化学位移 265

表10 有机化学文献和手册中常见的英文缩写 268

参考文献 269

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